HOÁ HỮU CƠ 1 GV: TS. NGUYỄN THỊ THẢO TRÂN THÔNG TIN CHUNG VỀ MÔN HỌC • Tên học phần: HÓA HỮU CƠ 1 • Mã học phần: HOH2 • Số tín chỉ: 4 tín chỉ • Số tiết: 45 tiết (15 buổi x 3 tiết) • Khối kiến thức: Cơ sở • Học phần: bắt buộc • Bộ môn phụ trách: Hóa hữu cơ • Giảng viên phụ trách: GS. TS. Nguyễn Kim Phi Phụng – Email: • GV giảng dạy: TS. Nguyễn Thị Thảo Trân – Email: • Hình thức đánh giá kết quả học tập: Tự luận (giữa kỳ: 4 đ; cuối kỳ: 6 đ). Chương 1: CẤU TRÚC NỐI HOÁ HỌC NỘI DUNG Chương 2: NỐI CỘNG HOÁ TRỊ PHÂN CỰC. ACID VÀ BASE Chương 3: ALKANE VÀ HOÁ LẬP THỂ CỦA ALKANE Chương 4: CYCLOALKANE VÀ HOÁ LẬP THỂ CỦA CYCLOALKANE Chương 5: HOÁ LẬP THỂ Chương 6: ĐẠI CƯƠNG VỀ PHẢN ỨNG HOÁ HỮU CƠ Chương 7: ALKENE - CẤU TRÚC VÀ HOẠT TÍNH Chương 8: ALKENE – PHẢN ỨNG VÀ TỔNG HỢP Chương 9: ALKYNE – GIỚI THIỆU TỔNG HỢP HỮU CƠ Chương 10: HỢP CHẤT HỮU CƠ KIM LOẠI Chương 11: PHẢN ỨNG CỦA ALKYL HALIDE: PHẢN ỨNG THẾ HÂN HẠCH VÀ PHẢN ỨNG KHỬ Chương 12: XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC: KHỐI PHỔ VÀ PHỔ HỒNG NGOẠI Chương 13: XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC: PHỔ CỘNG HƯỞNG TỪ HẠT NHÂN Chương 14: HỢP CHẤT TIẾP CÁCH: PHỔ TỬ NGOẠI Chương 15: BENZENE VÀ TÍNH THƠM Chương 16: HOÁ HỌC CỦA BENZENE: PHẢN ỨNG THẾ THÂN ĐIỆN TỬ TRÊN NHÂN THƠM TÀI LIỆU THAM KHẢO 1. Lê Ngọc Thạch (2011), Hóa học hữu cơ – Các nhóm định chức chính, NXB ĐHKHTN, Tp. HCM. 2. Lê Ngọc Thạch (2013), Bài tập Hóa học Hữu cơ, NXB ĐH KHTN, Tp. HCM. 3. Tôn Thất Quang, Nguyễn Kim Phi Phụng (2016), Giáo trình Hoá hữu cơ 1, ĐH KHTN Tp. HCM. 4. John E. McMurry (2015), Chương 1-16, Organic Chemistry, 9th Ed., Brooks/Cole, Belmont, CA- 9.002-3098. 5. Francis A. Carey, Robert M. Giuliano (2011), Organic Chemistry, 8th Ed., McGraw-Hill, New York. 6. T. W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle, Scott A. Snyder (2013), Organic Chemistry. Graham Solomons, 11th Edition, John Wiley and Sons Inc., New York. CHUẨN ĐẦU RA MÔN HỌC (Course learning outcomes) Mô tả được cấu trúc điện tử, gồm vân đạo và các điện tử trong vân đạo, của tất cả các loại hợp chất hữu cơ. Vẽ được hoặc đọc tài liệu hiểu được các kiểu trình bày trong không gian ba chiều của các loại hợp chất hữu cơ. Dự đoán được một phản ứng hoá học hữu cơ có thể tạo ra các loại sản phẩm gì và quá trình phản ứng xảy ra theo cơ chế nào: phản ứng thế thân hạch, thế thân điện tử, cộng thân hạch, cộng thân điện tử, phản ứng khử…nhất là phản ứng thế (SN1, SN2) và phản ứng khử (E1, E2)…để tạo ra sản phẩm có cấu trúc hoá học ra sao. Khảo sát một phổ đồ khối phổ (MS), phổ hồng ngoại (IR), phổ tử ngoại (UV) và phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) của một hợp chất hữu cơ có thể xác định được các tín hiệu trên loại quang phổ là do nhóm định chức hoá học nào gây ra, để có thể đề nghị được cấu trúc hoá học của hợp chất hữu cơ đã cho được phổ đó. Biết được tên gọi, cấu trúc hoá học kể cả hoá học lập thể, tính chất vật lý, các loại phản ứng hoá học, các phương pháp điều chế, các ứng dụng của các loại hợp chất loại alkane, cycloalkane, alkene, alkyne, alkyl halide, benzene. CHAPTER 1. STRUCTURE AND BONDING CẤU TRÚC & NỐI HÓA HỌC 7 CẤU TRÚC NGUYÊN TỬ Hạt nhân: Proton + neutron Electron 8 Mô hình nguyên tử được chấp nhận ngày nay • Nguyên tử: một hạt nhân mang điện tích dương nằm ở tâm nguyên tử và các điện tử mang điện tích âm chuyển động xung quanh. • Hạt nhân: các hạt proton mang điện tích dương và các hạt neutron không mang điện. Mỗi nguyên tố chỉ có một số proton duy nhất nhưng có thể có số neutron khác nhau (các nguyên tố này được gọi là các đồng vị). Hạt nhân của điện tử chiếm một vùng không gian rất nhỏ bé so với nguyên tử. • Các điện tử chuyển động xung quanh hạt nhân trên các quỹ đạo. Sự sắp xếp của các quỹ đạo trong nguyên tử được gọi là cấu hình điện tử. Mỗi quỹ đạo được đặc trưng bởi ba số lượng tử là: số lượng tử chính, số lượng tử phương vị và số lượng tử từ. Trên mỗi quỹ đạo có thể có hai điện tử, nhưng hai điện tử này phải có một số lượng tử thứ tư là spin khác nhau. • Các quỹ đạo của điện tử không phải là những đường cố định mà là sự phân bố xác suất mà các điện tử có thể có mặt. • Các điện tử sẽ chiếm các quỹ đạo có năng lượng thấp nhất (các quỹ đạo gần hạt nhân nhất). Chỉ có các điện tử ở lớp ngoài cùng mới có khả năng tham gia để tạo các liên kết hóa học. HẠT NHÂN Đường kính: - Hạt nhân: ~10-14 – 10-15 m - Nguyên tử: 2*10-10 m = 2*100 pm VÂN ĐẠO NGUYÊN TỬ Phương trình Schrӧdinger: Hψ = Eψ Với: - H: toán tử Hamilton - E: Năng lượng điện tử Vân đạo s Điện tử mang tính chất hạt và sóng Erwin Rudolf Josef Alexander Schrödinger (1887-1961) Người Áo Vân đạo p Vân đạo f Mức năng lượng của các điện tử trong các nguyên tử 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 - Nguyên lý Aufbau 1 1 Năng lượng 1 1 1 - Nguyên lý loại trừ Pauli. - Nguyên lý Hund Sự sắp xếp của các điện tử trong nguyên tử tuân theo nguyên lý Aufbau, tức là các điện tử sẽ chiếm các trạng thái có năng lượng thấp nhất. Nhưng chúng phải thỏa mãn nguyên lý loại trừ Pauli nói rằng không thể có nhiều hơn hai điện tử trong một vân đạo và 2 điện tử này có spin ngược chiều nhau. Đồng thời theo nguyên lý Hund, với các vân đạo có cùng mức năng lượng, điện tử phải chiếm hết các vân đạo có thể. Carbon (Z=6) 1 1 1 1 1 1 1 1s 2s 2px 2py 2pz 1 Trạng thái kích thích 1 1 Trạng thái cơ bản 1 1 Qui tắc bát bộ (Qui tắc octet): Để có thể tạo lập các liên kết hóa học giữa các nguyên tử, các nguyên tử này có khuynh hướng đạt đến cấu hình điện tử của các khí trơ. CẤU HÌNH ĐIỆN TỬ Nguyên tử Cấu hình điện tử Trạng thái cơ bản Trạng thái kích thích Beryllium (Z=4) 1s2 2s2 1s2 2s1 2px1 Boron (Z=5) 1s2 2s2 2p1 1s2 2s1 2px1 2py1 Carbon (Z=6) 1s2 2s2 2p2 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 Nitrogen (Z=7) 1s2 2s2 2p3 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1 Oxygen (Z=8) 1s2 2s2 2p4 1s2 2s2 2px2 2py1 2pz1 Flo (Z=9) 1s2 2s2 2p5 1s2 2s2 2px2 2py2 2pz2 Cấu hình điện tử Nguyên tố Số nguyên tử H 1 1s1 He 2 1s2 Li 3 1s22s1 Be 4 1s22s2 B 5 1s22s22p1 C 6 1s22s22p2 N 7 1s22s22p3 O 8 1s22s22p4 F 9 1s22s22p5 Ne 10 1s22s22p6 P 15 1s22s22p63s23p3 Ar 18 1s22s22p63s23p6 Số điện tử trong mỗi vân đạo 1s 2s 2px 2py 2pz 3s 3px 3py 3pz LIÊN KẾT HÓA HỌC (NỐI HÓA HỌC) - Phân loại: liên kết ion, liên kết cộng hóa trị, liên kết hydrogen, lực van der Walls, liên kết phối trí (liên kết phức chất). - Biểu diễn: công thức Lewis, công thức Kekulé. Công thức Lewis Công thức Kekulé Độ âm điện tăng dần Độ âm điện tăng dần LIÊN KẾT ION Lithium (Z=3) Flourine (Z=9) Cation lithium Li+ Anion fluoride F- Hệ thống mạng tinh thể LiF LIÊN KẾT CỘNG HÓA TRỊ Sự phối hợp giữa hai vân đạo nguyên tử tạo ra một nối giữa hai nguyên tử, đưa đến sự tạo thành một vân đạo phân tử. Có hai kiểu tạo nối: nối σ và nối Vân đạo phân tử: các vân đạo nguyên tử kết hợp lại tạo thành. - Đa số các hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau bởi liên kết cộng hóa trị H2 NỐI 2 vân đạo nguyên tử xen phủ theo trục liên nhân: s-s, s-p, p-p, sp3-sp3, sp2-sp2, spsp, sp3-sp2, sp3-sp, sp2-sp3, s-sp3, s-sp2, s-sp NỐI 2 vân đạo nguyên tử p có trục song song với nhau tạo sự xen phủ bên : C=C, C=O, C=N, C≡C, C≡N, …. CH2=CH2 \>C=O H-C≡C-H NỐI NỐI C: sp3 Nối C-H và C-C H H H C: sp2 H H H H C H H H H H Nối C-C và C-H C: sp H C C H H C C H H C C H C H H |
